אשלי סימפסון חוזרת לאור הזרקורים עם ה- E החדשה שלה ! להראות, Ashlee + Evan עם בעלה, אוון רוס. המופע יציג את חייה כמוזיקאי, אשה ואמא, אז כמה ילדים יש לאשלי סימפסון? הזמר כבר לימד אותם כל כך.
לאשלי סימפסון שני ילדים: ברונקס וונץ בת ה -9, שהיה לה עם פיט וונץ של Fall Out Boy, וכן ג'אגר רוס בת השנתיים, בת שנולדה לה עם אוון רוס. בראיון ל- E!, גם רוס וגם סימפסון אמרו שהם רוצים עוד ילדים. "אני אשמח לעוד ילדים. בהחלט יש לנו ילד נוסף, " אמר רוס.
סימפסון רוצה לעבוד על הקריירה שלה, ואז להביא ילד נוסף. היא אמרה, "אני רוצה לסיים את האלבום הזה ואז בהחלט, בוודאות … בהחלט עוד אחד ואז נראה מה יקרה אחרי זה." היא הוסיפה שלהיות אמא זה הדבר "מספר אחת" בחייה. כשדיבר על ההורות בעצמו אמר רוס, "כל עוד אתה נותן לילדיך אהבה והם מבינים מה קורה בעולם ויש להם חמלה, אני חושב שזה לא הדבר הכי קשה בעולם."
לא רק שסימפסון ורוס מעניקים לילדיהם המון אהבה, אלא שסימפסון במיוחד מלמד אותם שיעורים יקרי ערך. בזמן שהפאקסי שלה בסאטרדיי נייט לייב בשנת 2004 היה הרס עבורה (היא צריכה לדבר על זה אפילו עכשיו, בשנת 2018), היא משתמשת בחוויה שלה כדי ליידע כיצד היא מגדלת את ילדיה. בראיון לרולינג סטון על אשלי + אוון, אשלי סימפסון אמרה על המקרה, "זה היה לפני שנים, ואפילו להיות אמא עכשיו, את רוצה ללמד את הילדים שלך להיות חזקים … כולם עוברים דברים."
סימפסון רוצה להציג את "החיים האמיתיים" שלה על אשלי + אוואן, שבהחלט כוללת את חייה כאמא. באותו ראיון עם הרולינג סטון היא אמרה, "הדבר הכי גדול שלי בתכנית ובכלל זה למצוא את האיזון שלי איך לעשות את כל העבודה באולפנים ובשעות שלי, וגם לוודא שאני שם בשביל בית הספר. בשבילי זה כל כך חשוב שאמצא את האיזון הזה ואתה רואה אותי באמת מנסה לגלות את זה."
לא רק שלג'אגר וברונקס יש הורים מפורסמים, אלא שסבתם היא מלכות מוסיקה: דיאנה רוס. אוואן רוס הוא בנה של דיאנה רוס (ואחיה של טרייסי אליס רוס), כך שיש להם כמה שמרטפות ברשימת A בסגל. ככל הנראה, הפעוטה ג'אגר כבר עוברת אלילים לסבתא שלה (ואני לא מאשימה אותה). "ברונקס יצירתי ומתוק ויש לו נשמה זקנה. וג'אגר הוא הבוס, " אמרה אשלי ל- E!. "היא כבר כמו 'תן לי את המיקרופון ואת השמלות המבריקות ואני אהיה'." בשנה שעברה כשדיאנה רוס קיבלה את פרס מפעל חיים בטקס פרסי המוזיקה האמריקאית, ג'אגר גנב את ההצגה (לרוס היו נכדיה להצטרף אליה לבמה, וזה פשוט מקסים).
לקשר לדיאנה רוס יש כמובן הטבות, אבל גם הרגעים הארציים שלה: כמו אשלי סימפסון מגלה את האימוג'י החביב על דיאנה רוס. ככל הנראה, היא אוהבת להשתמש באימוג'י "הלב" - במיוחד כשמדברים על נכדותיה. סימפסון העיר כי בסופו של יום היא ומשפחתה די קונבנציונליות. היא אמרה לאנשים, "אנשים חושבים שזה בטח כל כך מטורף בחג ההודיה וכל זה, אבל אנחנו משפחה די רגילה." נראה שדיאנה רוס היא סבתא מעשיה, וזה מדהים לראות. דיאנה (וטרייסי אליס) רוס תופיע באשלי + אוואן, כך שהאוהדים יוכלו לראות את חיי המשפחה המקובלים בפעולה.
