אומת הרווקות נמצאת עמוק בברכה במסע האהבה של רחל בעונה זו של הרווקות, שמשמעותה המון תאריכים בכל פרק. כמובן שהנחשקים ביותר הם האחד על אחד, ובפרק של יום שני היא בחרה את דין לאחד מהם. אחרי נסיעה בגימור (שהיה נהדר עבור דין שחושש מגבהים), השניים לא חששו להתגשם זה עם זה בארוחת הערב. כשנפתח בפתיחתם על גידולם דיבר דין על העבר של משפחתו, והצופים לא יכלו שלא להיות דומעים כמוהו. דין דיבר על מות אמו ברווק וזה היה קורע לב לחלוטין.
הקהל למעשה פגש את דין בתחרות שונה בהרבה - עוד לפני שהעונה הזו החלה. דין היה אחד מארבעה מתמודדים שהופיעו אחרי הגמר ורד לאחר סיום גמר עונת הרווקים של ניק. הוא מיד מקטב כי הוא אמר שהוא "רוצה להשחיר ולעולם לא יחזור", אבל רחל טענה שהיא אהבה את זה. אם לשפוט לפי ההתייחסות לדין בעונה זו, היא לא צחקה - היא אוהבת אותו לגיטימי! הדייט האחד-על-אחד שלהם התחיל בנסיעת גוש, אותה רייצ'ל אימפה את דין כשהוא מפחד מגבהים. הם התנודדו כל הזמן - והוא לא הקיא באוויר כמו שעשתה ונסה בעונה שעברה! (לא שזה היה משנה - ונסה בכל זאת זכתה.)
ואז, כפי שקורה בדרך כלל, התאריך נעשה חמור יותר בזמן שדיברו. דין שאל כיצד רחל גדלה והיא דנה במשפחתה ובדתה. כשהגיע תורו של דין, הוא דיבר על המאבק של אמו בסרטן השד. בתחילה היא אובחנה כאשר דין היה בן תשע, אך הכה אותה. אך לרוע המזל זה חזר כשהיה נער והיא נפטרה. דין אמר לאחר מכן, משפחתו "התפרקה" ואחיו התרחקו ממנו. הוא לא יכול היה שלא לקרוע; רחל אמרה במהלך הווידוי שהיא המשיכה לבכות בעצמה כי היא לא רצתה שהוא יבכה עוד יותר.
לא רק דין נפתח בעניין זה, אלא שהוא אמר שרחל היא האדם הראשון שעשה זאת איתו (טוב, רחל ומיליוני צופים). רחל העריכה כל כך את המחווה - וכבר הרגישה את דין מקודם - שהיא מסרה את תאריך הלילה שעלה. דין לא פחד להיות אמיתי עם רייצ'ל בנוגע לעברו הטרגי, ועכשיו הוא בהחלט מהווה מתמודד עם לבה.
