במהלך הדיון הנשיאותי הראשון בערב ביום שני, דונלד טראמפ ניסה להכפיש את הילארי קלינטון מספר פעמים, בעיקר על ידי הפרעה לאמצע גזר הדין שלה. לפחות על פי טוויטר, יתכן שלמילותיו היה משקל רב יותר אילו היה מצליח לבצע אותן ללא טעויות דקדוקיות. אז כמובן שטעויות הדקדוק של דונלד טראמפ האירו את המדיה החברתית. זו כמעט לא הפעם הראשונה שמערכת היחסים הפרשנית של טראמפ עם הדקדוק והשפה האנגלית עולה תחת אש. טראמפ הוא טוויטר פורה, ולעתים קרובות לא נראה שיש לו זמן לדברים כמו בדיקת איות (או בדיקת עובדות לצורך העניין).
אחת הטעויות האישיות האהובות עליי טראמפ הגיעה בציוץ בעקבות הדיון הראשוני שלו, בו כינה את מרקו רוביו "צ'וקר קל משקל", שלפיו כביכול התכוון "קולר קל משקל". בוויכוחו עם קלינטון עשה כמה טעויות דקדוקיות אחרות. אמנם זה לא בהכרח מעיד על שגיאות בתוכן הנאום שלו, אך הוא בהחלט מטיל על שיקול דעתו משהו כמו ספק.
מאז ומתמיד זה היה חלק מהותי ממסע הבחירות של טראמפ שהוא לא פוליטיקאי, ופונה יותר ל"כל אחד ". אך כמו כן הייתה זו ביקורת כלפיו שהוא אינו מופיע כנשיא. חלק מרושם זה ככל הנראה נובע משגיאות שפה כמעט בלתי פוסקות שלו. טוויטר הביעה את תסכולה מבעיות הדקדוק של טראמפ בצורה נהדרת, כרגיל.
טראמפ יכול להיות רהוט, במובן מסוים, כשהוא רוצה להיות, אבל הרטוריקה שלו בדרך כלל לא מתעסקת בדברים כמו מבנה משפט ודקדוק באופן כללי. לעומתו, הנשיא אובמה הוא נואם מחונן לבהירות המסר שלו ולערעורו המוני, שהוא עושה בלי סוגיות הנוסח הנפוצות שאדם ממוצע עלול להיתקל בדיון סוער מעבר לשולחן בבר. אבל כך נתקל טראמפ כל הזמן כשהוא מתלבט. זוהי סיבה עיקרית לכך שאובמה נתקל כנבון ונשיא, ואילו טראמפ יכול לפעמים להיות נרגז, או לפחות, להתנודד.
המחלה האחרונה של טראמפ בערב הייתה חוסר יכולתו לכאורה לתפוס לחלוטין את המשמעות של המלה "טמפרמנט".
בתגובה לכך, הקהל פרץ בצחוק, אפילו טראמפ עצמו לא יכול היה באמת לשמור על פנים ישרות. קלינטון מצדה עשתה שמץ קטן בכתפיים, והשיקה הסבר יסודי מאוד מדוע זה אולי הדבר הכי מצחיק שאמר טראמפ בבמה באותו לילה. וזה אומר משהו.
