גידול ילד עם בן זוג לשעבר יכול להיות קשה, אך למרבה המזל, אשלי סימפסון ובן זוגה לשעבר הצליחו לגרום לזה לעבוד. בראיון שנערך לאחרונה ל- Us Weekly שוחח אשלי סימפסון בהורות משותפת עם פיט וונצ'ר, האקסית שלה, וחשף כי בנם בן ה -9, ברונקס, זכה בכל הקופה בכל הקשור להורים גרושים. סימפסון אמר שהיא והחבר הנפל-בוי - כמו גם בעלה הנוכחי, אוואן רוס, וחברתו של וונץ מיגן קמפר - כולם מסתדרים נהדר. "אני חושב שממש יצא לנו בהצלחה, " אמר סימפסון. "זאת אומרת, הם נפלאים."
רוס הסכים ואמר "אני חושב שזה יכול ללכת בכל מיני דרכים שונות", תוך כדי דיון בחלוקת חובות הורות בין ארבעה אנשים. "אני חושב שהעובדה שיש הרבה כבוד בקרב כולנו, זה מקל על זה. וכולנו חברים קרובים באמת, וזה קל, זה נחמד. התמזל מזלנו עם זה." בנוסף לברונקס, סימפסון ואוואן חולקים בת בת 3, ג'אגר, ולוונץ וקמפר יש בן בן 4, סנט, ובת שזה עתה נולדה בשם מארוול. ואם לסימפסון ורוס תהיה דרכם, לברונקס יהיו עוד אחים בעתיד.
סימפסון וונץ נפגשו לראשונה בטקס פרסי הווידיאו למוסיקת הווידיאו בשנת 2006. אירוסיהם באפריל 2008 עוררו שמועות על הריון, על פי חדשות MTV, וזמן קצר לאחר חתונתם בחודש שלאחר מכן הודה הזוג סוף סוף כי הם אכן מצפים. "אמנם רבים השערו על כך", אמרו בני הזוג בהצהרה משותפת, "רצינו לחכות עד לאחר השליש הראשון כדי לאשר רשמית שאנחנו מצפים לילדנו הראשון. זו באמת התקופה המשמחת ביותר בחיינו, ו אנו נרגשים לחלוק את החדשות המשמחות ולהקים את המשפחה שלנו. " ברונקס מוגלי נולד בנובמבר 2008, וסימפסון הגיש גירושין בפברואר 2011 תוך ציון הבדלים בלתי ניתנים להחלמה.
בקיץ 2013 סימפסון החלה לצאת עם רוס, בנם של הזמרת האגדית דיאנה רוס ואחיה למחצה של טרייסי אליס רוס, הידוע בעיקר בזכות תפקידיה בכיכובו של חברות ושחורה-איז. השניים נישאו באחוזת דיאנה בקונטיקט שנה לאחר מכן, וקיבלו את ילדם הראשון יחד שנה לאחר מכן. בשיחה עם הבידור הלילה רגע לפני יום הולדתו השלישי של ג'אגר מוקדם יותר השנה, אמר רוס, "היא שינתה את חיי; זה היה מדהים." גם סימפסון וגם רוס רוצים עוד ילדים, אבל כמה מהם עדיין באוויר. "בהחלט יותר ילדים בעתיד, " אמר סימפסון. "נו, ילד. ילד אחר." רוס הבהיר, "אני רוצה עוד חמישה, היא אמרה עוד אחת." אחד זה!
השאלה האמיתית כעת היא מתי הם ימצאו את הזמן להרות ולגדל ילד נוסף, מכיוון שהמשפחה עסוקה כרגע במספר פרויקטים. הם אמורים להוציא אלבום דואט של שירי אהבה בסתיו הקרוב, והם מקדמים אותו בכל דרך שהם יכולים. הזוג עיצב קולקציית קפסולה של בגדי יוניסקס על שם בתם, שיצאה במאי. הקטעים כוללים מילים מתוך אלבומם הקרוב ("יש לזה הרבה דברים עם אהבה ורעיון האהבה", אמר סימפסון ל- Women's Wear Daily).
הם גם מככבים ב- E! סדרת הריאליטי, Ashlee + Evan, משודרת במשבצת הזמן הנחשקת לאחר הקרדשיאן. במקור שיוצג כסרט דוקומנטרי חד-פעמי שעוסק בעבודותיהם של בני הזוג באלבום שלהם, הוא הועלה בסופו של דבר לעונה שלמה, מהדהד את סדרת הזוג הטרי 2003-2005: ניק וג'סיקה, שכיכבה את אחותו של סימפסון. אם לשפוט לפי הפרק הראשון, יש לאחים אחים הרבה במשותף; בעוד שהבכור ידוע בעיקר בזכות בלבול עם עופות ופירות ים, הצעיר יותר עשה גאווה דומה בבכורת הבכורה של יום ראשון בערב, והתייחס לפרווה דמוי עור כ"פרוות שועל ".
וכמובן, כאשר בני הזוג אינם עסוקים בקידום הקריירה שלהם, הם עסוקים באחריות השונה של הורות והורות משותפת. למרבה המזל, הם מטפלים גם בחלק הזה בחייהם כמו בוסים.
