אם יש דבר אחד שכולנו יכולים להסכים עליו, זה שדונלד טראמפ מוקיר נשים. כלומר, אמרו שיש לו, איזו סיבה מישהו יצטרך לפקפק בו? למעשה, הוא אפילו הבטיח לפני אלוהים וכל השאר להוקיר שלוש נשים ספציפיות עד המוות, מכיוון שדונלד טראמפ נישא שלוש פעמים, וזה יותר מכל נשיא ארה"ב (רק רייגן היה גרוש ופעם אחת בלבד). בטח, יותר מתריסר נשים האשימו אותו שהוא לא מכבד במיוחד את הנשים (עד כה), אבל שלושתן שהסכימו לחיות ולהתרבות איתו חייבות לספור משהו, לא? אין ספק שהם לא מסתכמים רק בטבעות האירוסין בסגנון מיס פיגי.
בשנת 1977 התחתן טראמפ עם אשתו הראשונה, דוגמנית פרווה לשעבר ילידת צ'כוסלובקיה בשם איוונה זלינצ'ובה. במהלך תקופה זו נולדו לזוג שלושה ילדים, דונלד ג'וניור, איוונקה ואריק. בספר 1993 Tycoon Lost: חייהם הרבים של דונלד ג'יי טראמפ, כתב העיתון לשעבר ניוזוויק לשעבר הארי הרט השלישי, התייחס לתצהיר משנת 1990 בו איוונה טען כי בשנת 1989 דונלד אנס אותה באלימות וקרע את שערה כעונש על כך שהפנה אותו. למנתח הפלסטי שלה כדי להפחית קרחת. טראמפ ועורכי דינו מסרו הצהרה להיכלל בספר בו אמרה איוונה כי לא התכוונה לכך שבעלה אנס אותה ממש, רק כי היא "חשה מופרת" לאחר האירוע. קמפיין טראמפ לא החזיר מייד את בקשתו של רומפר להתייחסות, אך אמר בעבר כי "זה כמובן לא נכון". סנגורו של טראמפ, מייקל כהן, אמר ל"דיילי חיה ", " אינך יכול לאנוס את בן / בת הזוג שלך."
איוונה התגרשה מדונלד בשנת 1990, בין השמועות שהוא בוגד בה עם דוגמנית ג'ינס של No Excuses, Marla Maples. איוונה שמרה על משמורת מלאה על הילדים. בשנת 1993 ילדה מייפלס את טיפאני טראמפ, ודונלד שמח לראות שהיא ירשה את רגליה של אמה. מרלה התחתנה עם דונלד חודשיים לאחר מכן. בשנת 1997 הודיעו בני הזוג על פרידתם, ומארה העבירה את טיפאני מניו יורק לקליפורניה, שם גידלה אותה לבדה, והביאה אותה לניו יורק "כמה פעמים בשנה" לאכול ארוחת ערב עם אביה.
בשנת 1998 פגש טראמפ את הדוגמנית לשעבר מלניה קנאוס במסיבה כשהיה בדייט עם אישה אחרת. במקור היא דחתה את התקדמותו, אך הזוג הפך לאייטם בשנת 1999 והתחתן בשנת 2005. אחד עשרה חודשים לאחר מכן, סופרת העם נטשה סטוינוף ראיינה את בני הזוג בביתם בפלורידה על יום הולדתם הקרוב, כמו גם הולדתם הקרובה של ילדם הראשון.. כשמלניה "אז-בהיריון מאוד" עזבה את החדר כדי להחליף את התלבושת שלה, סטוינוף מספרת שטראמפ הצמיד אותה לקיר ואילץ את לשונו במורד גרונה, ובהמשך התעקש שהשניים יתנהלו רומן. קמפיין טראמפ לא החזיר מייד את בקשתו של רומפר להתייחסות לעניין, אך דוברת טראמפ אמרה לאנשים, "זה מעולם לא קרה. אין שום זכות או אמיתות לסיפור המורכב הזה." בראיון שפורסם לאחרונה ב- CNN הכחישה מלניה את ההאשמות ואמרה לאנדרסון קופר, "אל תצטער עליי. אני יכולה להתמודד עם הכל."