לפי פוליטיקו, הנשיא הנבחר דונלד טראמפ קיים פגישה שנקבעה ביום שישי עם עורכת הראשי של ווג, אנה ווינטור, ועורכת הווניטי פייר גריידון קרטר, שכינה בעבר את טראמפ "וולגריאנית קצרת אצבעות". בעוד שקרטר אולי הבהיר את רגשותיו כלפי טראמפ די ברורים, חלקם עשויים לתהות היכן ווינטור עומד, פוליטית. האם אנה ווינטור תמכה בהילארי קלינטון במהלך הבחירות, או שמא היא נעתרה לטראמפ בחודש נובמבר?
אם לשפוט על פי מעשיה של ווינטור בשנה שעברה, נראה בטוח לומר שתמכה בקלינטון. בראשות ווינטור כעורכת הראשי, ווג פרסמה את אישור הנשיאות הראשון שלה באוקטובר, וכתבה:
לווג אין היסטוריה של אישורים פוליטיים. עורכים ראשיים הודיעו מדי פעם את דעותיהם, אך המגזין מעולם לא דיבר בבחירות בקול אחד. בהתחשב בעמדותיו העמוקות של זו, וההיסטוריה שעומדת להתקיים, אנו מרגישים שצריך להשתנות.
כמו כן, השמועה כי ווינטור עוזרת לקלינטון בבחירות המלתחה שלה במהלך הקמפיין ההיסטורי שלה, כך מדווח Us Weekly, ובספטמבר, לצד צ'לסי קלינטון וחומה עבדין, היא השיקה אוסף "Made for History" לתמיכה בקלינטון. היא גם אירחה ארוחת צהריים לגיוס כספים עבור קלינטון יחד עם כמה וכמה שמות גדולים אחרים באופנה בספטמבר, כך על פי מגזין ניו יורק.
ווינטור נקלעה גם היא לנקודה של צרות כשהיא מתחה ביקורת על טראמפ ברכבת צפופה. "הקרן של טראמפ לא עשתה דבר", על פי הדיווחים, על פי The Mirror. "הלוח שלה עמוס בקרובי משפחה, והוא מתכוון להשתמש בנשיאותו כדי למכור את עצמו ואת המותג שלו ולהרוויח באופן אישי לעצמו ולמשפחתו."
כאשר התקשרה עמה התקשורת, היא לא הפריכה את ההערות המיוחסות לה. במקום זאת, היא פשוט פרסמה התנצלות ואמרה, "הצטערתי מייד על התגובותיי ואני מתנצלת. אני מקווה שהנשיא הנבחר טראמפ יהיה נשיא מצליח לכולנו."
זמן קצר לאחר שהעיר את ההערות הללו בדצמבר, עם זאת, ווינטור נפגש עם טראמפ, על פי חדשות ABC. אף אחת מהמפלגות לא דנה במה שקרה באותה פגישה ראשונה, אך לפי טיים זה יכול היה לעשות עם סיקור עתידי אפשרי של הגברת הראשונה, מסורת ווג ארוכת שנים.
באשר לישיבת יום שישי, טראמפ פשוט צייץ, "אנה ווינטור הגיעה למשרדי במגדל טראמפ כדי לבקש ממני להיפגש עם עורכי קונדה נאסט וסטיבן ניוהאוס, חבר", לפני שאישרה שהוא אכן יסכים להזמנת הפגישה. מה שידונו באגוזי העסקים והאופנה נותר בגדר תעלומה - אך אם לשפוט על פי ההיסטוריה של ווינטור לתמוך בקלינטון, קרוב לוודאי שזה עניין מקצועי ולא אישי.
