כבר מההתחלה מערכת היחסים של אשלי וג'יי בארוסה 90 יום: אי פעם באושר? הוערך בחשדנות ובספק. אחרי שאשלי גילתה שלג'יי היה פרופיל הכרויות ברשת, היא לא ממש הצליחה לסמוך עליו באופן מלא. אשלי עמד על הגדר בהתאמת סטטוס ההגירה שלו, שתהו התושבים בו, האם ג'יי עבר לג'מייקה אחרי ארוסה 90 יום: אי פעם באושר?
כפי שדווח E! חדשות, מאז הקלטת התוכנית, אשלי וג'יי נפרדו, אך לא ברור אם ג'יי חזר לג'מייקה או לא. בדף האינסטגרם שלו ג'יי לא היה ברור איפה הוא נמצא עכשיו, אבל מהתמונות נראה שהוא עדיין יכול להיות בארצות הברית. עם זאת, אלה יכולים בקלות להיות תמונות ישנות, כך שאין דרך להיות בטוחים במאה אחוז.
בפרק 8 מתוך ארוסה של 90 יום: אי פעם באושר?, אחותו הגדולה של ג'יי, פוצ'י טס מג'מייקה עם התינוק שלה לבקר את הזוג. בניגוד לג'יי ואשלי, נראה שפוצ'י הוא הקול הרגוע של התבונה, וכל שהיא רוצה לעשות זה לראות את השניים להבין את ההבדלים ביניהם. בהתחלה פוצ'י מאמינה שג'יי דיבר רק עם בחורה בטינדר, אך כשיצא אחר כך לשתות עם אשלי היא מגלה מה באמת קרה.
בזמן שג'יי נמצא בבית ומגלה כיצד להתיר את אורות חג המולד, אשלי ופוצ'י יוצאים זמן מה לילדות. אשלי מספרת לה שג'יי דיבר עם ילדה בתיכון בטינדר, ושהקשר שלהם מעבר לכתיבת טקסטים. פוצ'י המום מהשמעה, והיא אומרת שג'יי מתנהג באותה צורה שהוא עשה כשחזר לג'מייקה. לאחר מכן, אשלי אומרת לפוצ'י כי בגידה זו היא הסיבה שהיא לא הגישה להתאמת מצב ההגירה של ג'יי.
אבל הדברים מתחילים לרדת במהירות בפרק 9. אשלי פונה למספרה שם ג'יי מסתובב ומלחיץ את חבריו על בגידותיו. בעל המספרה, קנדל, מספר לאשלי שג'יי למעשה הכניס ילדה לשירותים בזמן שעבד שם. "הרשיתי לו לעשות כמה קעקועים והוא לא העריך את המספרה שלי", הוא אומר לה. "הוא לקח מישהו לשירותים בזמן שהוא אמור לקעקע ולקוחותיו כאן אבדו".
TLC ביוטיובאשלי נסערת באופן מובנה, והיא מייד מתקשרת לג'יי. כשהיא מספרת לו שהיא יודעת על המקרה במספרה, הוא מודה שהוא רימה, ומספר לה איך זה הלך. "אני לא אכחיש או שום דבר כזה, " הוא אומר לאשלי. "כל מה ששמעת, קרה. הילדה האחת הזו הגיעה לחנות. ואני עשיתי עליה קעקוע והיא אמרה שהיא רוצה **** את **** שלי. ואני מצטער, זה פשוט קרה"
אשלי מספרת לג'יי כי מערכת היחסים שלהם הסתיימה רשמית וכי עליו לבוא להביא את בגדיו (אותם היא תשאיר במרפסת הקדמית), כי אחרי זה היא לעולם לא רוצה לראות אותו שוב. אשלי אומרת למפיקים שהיא מעולם לא הגישה את ניירת ההגירה של ג'יי, כך שאם הוא יגיע, והיא תתקשר אליו לשוטרים, סביר להניח שיגורשו אותו. "אני אפילו לא רוצה אותו במדינה הזו, " היא אומרת. "הוא כאן באופן לא חוקי, הוא צריך לחזור לג'מייקה."
הצופים רק יצטרכו לצפות בשאר העונה כדי לראות איך הדברים ירדו, והאם ג'יי נאלץ לחזור לג'מייקה או לא.
פרקים חדשים של ארוסה 90 יום: אי פעם באושר? אוויר ראשון ב 8 בערב ET על TLC.