כשהעונה החלה, קשה היה להתעלם מההערה של דין בפני רייצ'ל על השחזור ולעולם לא תחזור, אבל לא לקח הרבה זמן להראות צד אחר של עצמו שנדמה היה שרחל אוהבת מיד. אז האם רחל בסופו של דבר עם דין ברווקות ? אחרי התאריך שלהם אחד על אחד ביום שני בערב, היא אמרה שהיא כן רואה איתו עתיד, כך שנדמה, יש סיכוי ממש טוב שדין יהיה משחק קצה עבורה.
אמנם נכון שייתכן שהפרשי הגילאים הרתיעו אותה בתחילה (רחל בת 32 ואילו בת 26), הוא יותר מאשר השלים את אותו גיל שש שנים כשפתח בפני רחל על מות אמו ועל ילדותו בכלל. זה היה רגע אמיתי מאוד בין שניהם ובמקום להיתקל מוזר או מוקדם מדי, נראה היה ששניהם טבעיים לחלוטין להתחבר בצורה כזו.
עם כל זה בחשבון, ייתכן בהחלט שרייצ'ל מסיימת את דין בתואר הרווקות. הוא היה אחד מארבעת מתמודדי ההפתעה שהופיעו כדי לפגוש אותה ב- After The Rose Rose, שבועות לפני שהעונה שלה החלה רשמית - וכשהגיע לאחוזת הרווקים בפרמיירה עונה 13 של הרווקות, נראה היה שהיא לוקחת מיד עניין בו.
אמנם יתכן שזו רק ספקולציות, אך קשה להתעלם מכך שהעונה של ניק של הרווק מעורבת תאריך במטוס בו המתמודד (ונסה) חלה, רק כדי להתנחם בו ובסופו של דבר לנצח את העונה. במקרה של רייצ'ל, דין התגבר על פחד הגבהים שלו לרכב איתה בגסות, למרות שנראה כאילו הוא עלול לחלות בכל רגע. האם זה יכול להיות סימן לכך שהעונה תסתיים ממש כמו עונה 21 של הרווק ? זה בטח לא אומר דבר כל כך מוקדם במשחק, אבל זה גם ברור מאוד שדין הוא אחד המועדפים של רייצ'ל, אם לא המתמודדת הכי אהובה עליה כרגע.
אחרי הדייט האחד על אחד היא אמרה שהיא יכולה לראות עתיד עבור שניהם וכי היא מעריכה את הדרך בה הוא נפתח בפניה. אם הוא יצליח להמשיך את המומנטום ולהתרחק מהשרפה של בניין הדרמה בין לי לקני, יש סיכוי טוב שדין ימשיך לחזר אחרי רייצ'ל ולהיפך. בהחלט יש לו סיכוי לנצח אותה.
