אף על פי שמדובר בחלל א-פוליטי בהחלט, הרגע המביך ביותר של האוסקר קיבל מיד השוואה לבחירות לנשיאות 2016. חלק ממשתמשי הטוויטר דמיינו עולם בו זכייתה של דונלד טראמפ הייתה טעות, כשם שהמחזמר לה לה לנד לא זכה למעשה לתמונה הטובה ביותר כפי שהוכרז אמש (ראשון); הדרמה אור ירח עשה. ובנו של הנשיא פנה לטוויטר גם כן, בניסיון לבקר באופן בלתי-הולם גפה אחרת של פרסי האוסקר דרך עדשת הפוליטיקה. רחוק מלהביע את הטענה המיועדת שלו ש"הוליווד לא ממש אכפת מהאנשים הקטנים "(או משהו כזה), ציוץ האוסקר של דונלד טראמפ ג'וניור הוא פשוט אירוני להחריד.
טראמפ ג'וניור לא צייץ על התערובת של לה לה לנד / אור ירח ששלטה בחלק גדול מהסיקור שלאחר הטקס. במקום זאת הוא התחבר לטעות שזנחה ברוב המקרים: המונטאז 'שבזכרון שהכינה האקדמיה העלה את דמותו של מפיק הסרטים האוסטרלי ג'אן צ'פמן, חי וקיים, לאחר שבלבל אותה עבור מעצבת התלבושות האוסטרלית ומשתף הפעולה התכוף ג'נט פטרסון, שמת באוקטובר, כפי שדיווח הניו יורק טיימס. טראמפ ג'וניור שיתף את המאמר יחד עם פרשנות משלו: "טעות מעניינת, זה כמעט כמו בהוליווד לא ממש אכפת מהאנשים הקטנים שמאחורי הקלעים … # oscars # oscarsfail, " הוא כתב הבוקר (שני).
נראה שההערה היא התייחסות סרקסטית לנקודת הבזק הפוליטית שהיא "העם הקטן" - המוצג בדרך כלל כמונוליט של אמריקנים כחולים וחסרי פועל, אמריקנים שלא, למשל, ירשו אימפריות נדל"ן מאבותיהם שהפכו אותה אפשרי עבורם לצבור מיליארדי דולרים של עושר, וכך גם המצב של הנשיא טראמפ. מפלגת הפרטיזנים שמאכפת מפלגה פוליטית באמת "אמריקאים יומיומיים" כאלה מעצבת לעיתים קרובות דיונים על מדיניות כלכלית, כשמלעיזי הנשיא ביקורת בגלוי על הרעיון שאדם שהפנטהאוז שלו במנהטן ממש מצופה זהב יכול באמת להיות אלוף למעמד הפועלים.
אבל קשה באמת להצמיד את הקשר בין נקודת דיבור פוליטית זו לבין פליטת כנות במונטאז 'האוסקר.
וחשוב מכך, אפילו העובדה שטראמפ ג'וניור ציוץ על "האנשים הקטנים שמאחורי הקלעים" מייצגת צביעות בוטה. תמונות מסך של אחד מהציוצים הקודמים שלו, זה משנת 2012, החלו לאכלס את אזכורותיו במהירות. בתוכו כתב בנו הגדול ביותר של טראמפ:
בארוחת הערב עם בעל הקרקע שלנו שהחמיץ את עבודת החתונה של אחותו 2 (נאמנות 2 לנו) "לא עניין גדול בתקווה שיהיה לה עוד יום אחד";)
והדוגמא המדווחת בעצמה של בעל המקרקעין היא רק דוגמא אחת לאופן שבו על פי הדיווחים משפחת טראמפ מתייחסת לעובדיו. במהלך הקמפיין שנערך ביוני, פרסמה USA Today חקירה במסגרתה מאות אנשים שעבדו אצל טראמפ - כולל עסקים קטנים - טענו כי הנשיא כעת סירב לשלם להם עבור שירותיהם. טראמפ הכחיש זאת, אך הבית הלבן טרם נענה לבקשתו העצמאית של רומפר להגיב.
ומכיוון שטראמפ נכנס לתפקידו, סירובו לוותר באופן מלא על שליטה במאמציו העסקיים (של שני בנו הבכור, כולל טראמפ ג'וניור, אחראים כעת מבחינה טכנית), טיולים תכופים באחוזתו מר-א-לאגו והעובדה כי אשתו ובנו הצעיר עדיין גרים בעיר ניו יורק - שם הם זקוקים להגנה על השירות החשאי בכל עת - עלו למשלמי המס סכום מוגזם בהשוואה לנשיאי העבר.
כמו כן, כאשר המועמדת לנשיאות הדמוקרטית דאז הילרי קלינטון ציין במהלך דיון באוקטובר כי ככל הנראה טראמפ לא שילם מס הכנסה פדרלי מזה שנים, הוא חזר לאחור, "זה הופך אותי לחכם." האם זה באמת נשמע כמו משפחה שמחפשת את "האנשים הקטנים", אליהם, הטיעון השמרני, אמור עושרם של האנשים העשירים "לטפטף"?
אך אולי האירוני ביותר מכל היה החלטתו של טראמפ ג'וניור לשתף מלכתחילה כתבה בניו יורק טיימס. אביו מכורסם במפורסמת במלחמה חד צדדית עם התקשורת, והוא פוסק בדיווחים המנפלים שהם ביקורתיים כ"מזויפים ", והטיימס בפרט כ"כושלים". והעיתון היה אחד מכמה שקעים שהבית הלבן נאסר במפורש מתדרוך עיתונאים בלתי מעורער ביום שישי, תוך שהוא מגנה את גינוים של תומכי העיתונות החופשית. משתמש הטוויטר @Noelle_CD קרא את הקשר החלש בין הסיפור לנקודה אותה ניסה טראמפ הבן, לפני שהתייחס לצביעות בציטוט של הטיימס. "גם הפתיע אותך לצטט מקור חדשותי שאינו מותר אפילו לתדריך העיתונאים של אביך", נכתב בפוסט, תגובה ישירה לציוץ של טראמפ ג'וניור.
אולי טראמפ ג'וניור פשוט הוחלף מהחפירות הרבות נגד אביו המגיעות לעתים קרובות במהלך מופעי פרסים כמו האוסקר. אוסקר מארח את ג'ימי קימל, למשל, התלוצץ היום (א ') כי התגרות בטראמפ תניע את הנשיא "לציוץ בכל הכובעים במהלך תנועת המעי שלו בשעה חמש בבוקר."
הוא אמנם לא עשה זאת - אבל בנו שמר על מסורת טראמפ של פרסום הודעות לא-סנטיות, מטעות ולעתים קרובות גם פוגעות בטוויטר.